Тед Стройманн (Бен Стиллер) влюбился в красотку Мэри (Кэмерон Диас) еще в школе. Причем, что странно, Мэри, ходившая согнувшись в три погибели от тяжести глаз, которые на нее положили почти все мальчики класса, к Теду тоже проявила определенный интерес, хотя Тед был не только самый хилый, застенчивый, неловкий и невзрачный, но и еще ходил с такими - ну, знаете - железками на зубах, которые делали его физиономию похожую на капкан для волков.
Впрочем, довольно быстро выяснилось, почему Мэри проявила именно к Теду такой интерес, хотя вокруг было полно намного более достойных экземпляров. Все дело в том, что у Мэри был брат-дебил, и она с большим пиететом относилась ко всяким дебилам, придуркам, дурачкам и убогим. Вот Тед ей и приглянулся настолько, что она согласилась пойти с ним на школьный вечер.
Однако Теду было не суждено покрасоваться с красоткой Мэри на вечере. Дело в том, что когда он пришел в дом родителей Мэри, чтобы повести девушку на вечер, и заскочил на минутку в туалет, то там он некоторым образом прищемил свое мужское достоинство молнией от ширинки. Причем прищемил настолько, что сам не смог освободиться, поэтому в этом деле приняли участие родители Мэри, полиция и пожарные. Один из бравых пожарников решил не миндальничать и с такой силой дернул за молнию, что Теду была нанесена огромная моральная и физическая травма, от которой он потерял сознание, а его защемленный член на много лет лишился эрекции.
Прошли годы. С того памятного прищемления Тед так ни разу и не видел Мэри, однако в сердце (или не в сердце) время от времени начинал свербить какой-то червячок (похожий на молнию), который говорил Теду: эй, парень, эта девчонка была единственной, кому ты по-настоящему нравился - так, может, тебе ее все-таки разыскать и извиниться за тот круцефикс с твоим пенисом и остальными причиндалами?
И Тед наконец решается: он нанимает частного сыщика Пэта Хили (Мэтт Диллон), чтобы тот разыскал его школьную любовь. Пэт добросовестно выполняет поручение Теда, однако сам влюбляется в Мэри и поэтому говорит Теду, что Мэри нынче собой представляет жуткую бабищу 150 килограмм веса, а кроме того - она инвалидка, алкоголичка, писает в постель и обожает Энгельберта Хампердинка. Тед очень расстраивается и решает, что о свидании с Мэри не может быть и речи. А негодяйский Пэт увольняется с работы, едет в тот город, где живет Мэри, и пытается завоевать ее сердце. Впрочем, довольно быстро выясняется, что таких умников там - море разливанное. И все косят под дебилов, которых Мэри обожает.
Кроме того, через некоторое время Тед тоже приезжает в этот город, решив все-таки найти Мэри, какой бы кошмарной бабищей она нынче ни была. И когда он выясняет, что Мэри - по-прежнему мила, стройна, соблазнительна и так же обожает всяких дебилов, как и раньше, между поклонниками девушки разгорается целая война, причем исход ее неясен до самого защемленного конца.